Дорзоламида гидрохлорид CAS №: 130693-82-2; ChemWhat Код: 1411214

ИдентификацияФизические данныеСпектры
Маршрут синтеза (ROS)Безопасность и ОпасностиДругие данные

Идентификация

наименование товараДорзоламида гидрохлорид
Название IUPAC(4S,6S)-4-(ethylamino)-6-methyl-7,7-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide;hydrochloride  
Молекулярная структура
Номер CAS Registry 130693-82-2
Номер EINECS620-304-2
Номер MDLMFCD00884659
Регистрационный номер Beilstein5896026
СинонимыДОРЗОЛАМИДА ГИДРОХЛОРИД
130693-82-2
Дорзоламид HCl
Trusopt
Дорзоломид гидрохлорид
Cosopt
Дорзоламид (гидрохлорид)
MK-507
Дорзоломид HCl
(4S,6S)-4-(ethylamino)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide 7,7-dioxide hydrochloride
Дорзоламид (в виде гидрохлорида)
QZO5366EW7
Трусопт (Теннесси)
CHEBI: 4703
(4S,6S)-4-(Ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-4H-thieno(2,3-b)thiopyran-2-sulfonamide 7,7-dioxide, monohydrochloride
(4S,6S)-4-(ethylamino)-6-methyl-7,7-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide;hydrochloride
4H-тиено(2,3-b)тиопиран-2-сульфонамид, 4-(этиламино)-5,6-дигидро-6-метил-, 7,7-диоксид, моногидрохлорид, (4S-транс)-
УНИ-QZO5366EW7
SR-05000001449
Дорзоламида гидрохлорид [USAN]
(4S,6S)-4-(Ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide 7,7-dioxide, monohydrochloride
671152
L-671,152
Дорзоламида HCl соль
Дорзоламида гидрохлорид [USAN:USP]
MK507 гидрохлорид
МК 0507
MK-0507
L671152 гидрохлорид
NCGC00016977-01
CAS-130693-82-2
СХЕМБЛ41152
MLS002154162
CHEMBL1201162
DTXSID1045530
Дорзоламида гидрохлорид-Био-Х
HY-B0109A
ХМС1571О14
ЭКС-А3987
Токс21_110720
MFCD00884659
s1375
ДОРЗОЛАМИДА ГИДРОХЛОРИД [MI]
АКОС005146235
АКОС015895951
Дорзоламида гидрохлорид (JP17/USP)
Токс21_110720_1
AC-5244
CCG-221116
CS-1858
ДОРЗОЛАМИДА ГИДРОХЛОРИД [ЯНВАРЬ]
KS-1348
ДОРЗОЛАМИДА ГИДРОХЛОРИД [МАРТ.]
ДОРЗОЛАМИДА ГИДРОХЛОРИД [VANDF]
NCGC00179244-03
BD164381
ДОРЗОЛАМИДА ГИДРОХЛОРИД [USP-RS]
ДОРЗОЛАМИДА ГИДРОХЛОРИД [WHO-DD]
SMR001233461
МК-507 (L-671152) HCl
D4189
ДОРЗОЛАМИДА ГИДРОХЛОРИД, ТРАНС-(-)-
C72221
D00653
ДОРЗОЛАМИДА ГИДРОХЛОРИД [ОРАНЖЕВАЯ КНИГА]
ДОРЗОЛАМИДА ГИДРОХЛОРИД [USP ПРИМЕСЬ]
КОМПОНЕНТ КОСОПТ ДОРЗОЛАМИДА ГИДРОХЛОРИД
ДОРЗОЛАМИДА ГИДРОХЛОРИД [МОНОГРАФИЯ USP]
279D961
EN300-19768601
КОМПОНЕНТ КОСОПТА ГИДРОХЛОРИДА ДОРЗОЛАМИДА
L-671152
SR-05000001449-3
Q27106441
Дорзоламида гидрохлорид, справочный стандарт Европейской фармакопеи (EP)
Дорзоламид для системной пригодности, справочный стандарт Европейской фармакопеи (EP)
Дорзоламида гидрохлорид, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP)
(2S,4S)-4-(ethylamino)-2-methyl-1,1-dioxo-2H,3H,4H-1lambda6-thieno[2,3-b]thiopyran-6-sulfonamide hydrochloride
(4S,6S)-4-(ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-, 7,7-dioxide 4H-Thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide hydrochloride
122028-16-4
4H-Thieno(2,3-b)thiopyran-2-sulfonamide, 5,6-dihydro-4-(ethylamino)-6-methyl-, 7,7-dioxide, monohydrochloride, (4S,6S)-
Молекулярная формулаC10H17CIN2O4S3
Молекулярная масса360.901
InChIInChI=1S/C10H16N2O4S3.ClH/c1-3-12-8-4-6(2)18(13,14)10-7(8)5-9(17-10)19(11,15)16;/h5-6,8,12H,3-4H2,1-2H3,(H2,11,15,16);1H/t6-,8-;/m0./s1
Ключ InChIОСРУСФПМРГДЛАГ-ЧМГЙСКНИСА-Н
Канонический SMILES
Патентная информация
Патент IDНазваниеДата публикации
US2015 / 191485Способ получения энантиомерно обогащенных оксамидов2015
WO2008 / 75155ИНГИБИТОРЫ КАРБОАНГИДРАЗЫ ПРОИЗВОДНЫЕ2008
US2006 / 142595Способ получения 5,6-дигидро-4-(S)-(этиламино)-6-(S)метил-4H-тиено[2,3b]тиопиран-2-сульфонамид-7,7-диоксида HCl2006
US2006 / 155132ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛОТРИАЗИНА2006

Физические данные

Внешний видКристаллический порошок от белого до почти белого цвета.
Температура плавления, ° С Растворитель (Точка плавления)
283 – 285
238H2O
Плотность, г · см-3Опорная температура, ° СТемпература измерения, ° С
1.60619.85

Спектры

Описание (ЯМР-спектроскопия)Ядро (ЯМР-спектроскопия)Растворители (ЯМР-спектроскопия)Температура (ЯМР-спектроскопия), ° С Частота (ЯМР-спектроскопия), МГц
Химические сдвиги1Hдиметилсульфоксид-d6400
Химические сдвиги1Hдиметилсульфоксид-d6400
Химические сдвиги1Hдиметилсульфоксид-d6
Химические сдвиги13Cдиметилсульфоксид-d6
Описание (ИК-спектроскопия)Растворитель (ИК-спектроскопия)Температура (ИК-спектроскопия), ° С
FT-IR
ГруппыKBr14.85 – 54.85
Описание (УФ / ВИС спектроскопия)Растворитель (УФ / ВИС спектроскопия)Комментарий (УФ / ВИС спектроскопия)Максимум поглощения (УФ / ВИС), нмExt./Abs. Коэффициент, л · моль-1cm-1
Максимумы поглощенияводный HCl, метанол254

Маршрут синтеза (ROS)

Маршрут гидрохлорида дорзоламида CAS #: 130693-82-2

ConditionsУступать
Стадия #1: 5,6-дигидро-(S)-4-(этиламино)-(S)-6-метил-4H-тиено<2,3-b>тиопиран-2-сульфонамид-7,7-диоксид малеатная соль с хлороводородом; гидроксид натрия В воде при 52℃; рН=7.7; Инертная атмосфера;
Стадия №2: С хлористым водородом в воде; изопропиловый спирт при 20 – 75℃;		99.2%
Стадия #1: 5,6-дигидро-(S)-4-(этиламино)-(S)-6-метил-4H-тиено<2,3-b>тиопиран-2-сульфонамид-7,7-диоксид малеатная соль С гидроксидом натрия в воде при 52℃; Инертная атмосфера;
Стадия №2: С хлористым водородом в воде; изопропиловый спирт при 75℃;		8.1 гр
Экспериментальная процедура

10 (4S,6S)-4-(ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxide, monochloride Dorzolamide Hydrochloride
Пример 10
(4S,6S)-4-(ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxide, monochloride Dorzolamide Hydrochloride
Гидроксид натрия (8.0 г, 30% водный раствор) добавляли к суспензии транс-(6S)-4-этиламино-5,6-дигидро-6-метил-7,7-диоксо-4Н-тиено[2,3 Малеатная соль -b]тиопиран-2-сульфонамида (12.0 г, 27.2 ммоль) в воде (35 мл) при 52°С в атмосфере азота.
pH доводили до 7.7 соляной кислотой (2.3 г, 31.5% водный раствор) и смесь разбавляли этилацетатом (36.1 г).
Фазы разделяли и водную фазу контрэкстрагировали этилацетатом (24.8 г).
Фазы разделяли и объединенные органические фазы промывали водой (10.2 г) и концентрировали до объема приблизительно 30 мл.
Затем смесь разбавляли изопропиловым спиртом (26.5 г) и продолжали процесс перегонки.
Остаток разбавляли изопропиловым спиртом (33.0 г) и к смеси добавляли соляную кислоту (4.6 г, 31.5% водный раствор) при 75°С.
Температуру доводили до 20°С, твердое вещество фильтровали и промывали изопропиловым спиртом (14.6 г, двумя порциями), затем сушили с получением (2S,4S)-6-(этиламино)-4-дигидро- 5,6-метил-6Н-тиено[4-b]тиопиран-2,3-сульфонамид-2-диоксид, монохлорид (7,7 г, титр 8.1%, э.и. 99.2%).
1H ЯМР: δH (м.д.) (400 МГц, ДМСО) 9.9 (шир.с, 1H, -NH2+Cl-), 9.6 (шир.с, 1H, -NH2+Cl-), 8.2 (с, 2H, SO2NH2), 8.0 (ш.с., 1H, -NH4.7+Cl-), с, 1H, CH), 4.35 (шс, 1H, CH), 3.2 (м, 1H, CH), 2 (шс, 3.0H, NH-CH1), 2 (шс, 2.8H, NH-CH1), 2 (м , 2.6H, CH2.5), 1-2 (м, 1.4H, CH3), 6 (д, 3H, J=1.3 Гц, CH3), 7 (т, 3H, J=XNUMX Гц, CHXNUMX).

Безопасность и Опасности

Пиктограмма (ы)восклицательный знакопасность для здоровья
сигналПредупреждение
Заявления об опасностях СГСH302 (100%): Вреден при проглатывании [Предупреждение Острая токсичность, оральный]
H373 (89.69%): вызывает повреждение органов в результате длительного или многократного воздействия [Предупреждение Специфическая токсичность для органа-мишени, многократное воздействие]
Коды предупредительных выписокP260, P264, P270, P301+P317, P319, P330 и P501
(Соответствующее утверждение для каждого P-кода можно найти на Классификация СГС страница.)

Другие данные

грузоперевозкиПод комнатной температурой и вдали от света
Код ТН ВЭД
ХранилищеПод комнатной температурой и вдали от света
Срок годности1 год
Рыночная цена
Склонность к наркотикам
Компонент правил Липинского
Молекулярная масса360.907
LOgp-0.23
HBA6
HBD2
Соответствие правилам Липинского4
Компонент веб-правил
Площадь полярной поверхности (PSA)151.33
Вращаемое соединение (RotB)3
Соответствие правилам Вебера1
Биологическая
In vitro: эффективность
Количественные результаты
Количественные результаты
1 из 31Комментарий (фармакологические данные)Биоактивность присутствует
СправкаОфтальмологическая композиция, содержащая ингибитор карбоангидразы и ксантановую камедь
2 из 10
Комментарий (фармакологические данные)		Биоактивность присутствует
СправкаИнгибиторы карбоангидразы: водорастворимые 4-сульфамоилфенилтиомочевины в качестве местных средств для снижения внутриглазного давления с длительным эффектом.
3 из 31Комментарий (фармакологические данные)Биоактивность присутствует
СправкаВлияние некоторых офтальмологических препаратов на размер зрачка: обзор литературы
4 из 31Комментарий (фармакологические данные)Биоактивность присутствует
СправкаСПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭНАНТИОМЕРНО ОБОГАЩЕННЫХ ОКСАМИДОВ
5 из 31Комментарий (фармакологические данные)Биоактивность присутствует
СправкаЗатраты-полезность первичной открытоугольной глаукомы в Бразилии
6 из 31Комментарий (фармакологические данные)Биоактивность присутствует
СправкаБензолсульфонамиды, включающие гибкие триазольные фрагменты, являются высокоэффективными ингибиторами карбоангидразы: синтез и кинетические, кристаллографические, вычислительные исследования и исследования снижения внутриглазного давления
Токсичность / Безопасность Фармакология
Количественные результаты
Использовать шаблон
Дорзоламид гидрохлорид CAS#：130693-82-2 является ингибитором карбоангидразы. Дорзоламида гидрохлорид представляет собой глазные капли для местного применения против глаукомы. Дорзоламида гидрохлорид применяют для снижения повышенного внутриглазного давления при открытоугольной глаукоме и глазной гипертензии.

Купить реагент

Нет поставщика реагента? Отправьте быстрый запрос на ChemWhat
Хотите, чтобы вас указали здесь как поставщика реагентов? (Платная услуга) Нажмите здесь, чтобы связаться ChemWhat

Этот продукт разработан нашей научно-исследовательской компанией WatsonНоке Сайентифик Лтд (http://www.watsonnoke.com/).

Утвержденные производители

Хотите, чтобы вас включили в список одобренных производителей (требуется одобрение)? Пожалуйста, скачайте и заполните эта форма и отправить обратно [электронная почта защищена]

Свяжитесь с нами для получения другой помощи

Свяжитесь с нами для получения другой информации или услуг Нажмите здесь, чтобы связаться ChemWhat