Лефамулин CAS#: 1061337-51-6; ChemWhat Код: 1417556

ИдентификацияФизические данныеСпектры
Маршрут синтеза (ROS)Безопасность и ОпасностиДругие данные

Идентификация

наименование товараЛефамулин
Название IUPAC[(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanylacetate
Молекулярная структураСтруктура Лефамулина CAS 1061337-51-6
Номер CAS Registry 1061337-51-6
Номер MDLMFCD28963989
СинонимыЛефамулин
1061337-51-6
BC-3781
CHEMBL3291398
Ксенлета
1061337-51-6 (свободная база)
(3aR,4R,5R,7S,8S,9R,9aS,12R)-8-hydroxy-4,7,9,12-tetramethyl-3-oxo-7-vinyldecahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-5-yl 2-(((1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl)thio)acetate
BC3781
соединение 7 [PMID: 24874438]
Лефамулин (США/МНН)
Лефамулин(BC-3781)
Лефамулин (BC-3781)?
СХЕМБЛ19766421
GTPL10824
DTXSID101027896
Acetic acid, 2-[[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]thio]-, (3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-6-ethenyldecahydro-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxo-3a,9-propano-3aH-cyclopentacycloocten-8-yl ester
ЭКС-А3600
БДБМ50019649
АКОС040759180
HY 16908
TS-09691
CS-0012945
NS00073375
D11631
Q27253537
(3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-6-ethenyl-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxodecahydro-3a,9-propanocyclopenta[8]annulen-8-yl {[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanyl}acetate
[(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanylacetate
62B
Молекулярная формулаC28H45НЕТ5S 
Молекулярная масса507.7
InChIInChI=1S/C28H45NO5S/c1-6-26(4)14-22(34-23(32)15-35-21-8-7-18(29)13-20(21)31)27(5)16(2)9-11-28(17(3)25(26)33)12-10-19(30)24(27)28/h6,16-18,20-22,24-25,31,33H,1,7-15,29H2,2-5H3/t16-,17+,18-,20-,21-,22-,24+,25+,26-,27+,28+/m1/s1 
Ключ InChIKPVIXBKIJXZQJX-FCEONZPQSA-N
Канонический SMILESC[C@@H]1CC[C@@]23CCC(=O)[C@H]2[C@@]1([C@@H](C[C@@]([C@H]([C@@H]3C)O)(C)C=C)OC(=O)CS[C@@H]4CC[C@H](C[C@H]4O)N)C  
Патентная информация
Патент IDНазваниеДата публикации
EP4338732ЛЕФАМУЛИН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ ДЛЯ ПРИМЕНЕНИЯ ПРИ ЛЕЧЕНИИ ТУЛЯРЕМИИ2024
WO2021 / 209174ТЕРАПЕВТИЧЕСКОЕ ПРИМЕНЕНИЕ ПЛЕВРОМУТИЛИНОВ2021
EP1972618Производные плевромутилина для лечения заболеваний, опосредованных микробами2008

Физические данные

Внешний видSOLID

Спектры

Ядро (ЯМР-спектроскопия)Растворители (ЯМР-спектроскопия)Частота (ЯМР-спектроскопия), МГц
1Hхлороформ-d1400
Описание (УФ / ВИС спектроскопия)
Максимумы поглощения

Маршрут синтеза (ROS)

Путь синтеза (АФК) лефамулина CAS 1061337-51-6
Путь синтеза (АФК) лефамулина CAS 1061337-51-6
ConditionsУступать
Стадия #1: 14-O-{(1R,2R,4R)-[(2,2,2-трифторацетил)амино-2-гидроксициклогексилсульфанил]ацетил}мутилин с водой; карбонат калия В метаноле при 40 – 45℃; на 5 часов; Масштаб отрасли;
Этап №2: С карбонатом калия в дихлорметане; вода; изопропиловый спирт при температуре 0–25 ℃; на 1.5 часа; Масштаб отрасли;

Экспериментальная процедура
Пример 714-0-{[(2R,4R,4R)-2-амино-2-гидроксициклогексилсуифанил]ацетил}мутилин, кристаллическая форма 72.7; 14 г сырого 2-О-{[(4/?,4?,2,2,2i?)-2-[(419.9-трифторацетил)амино-168-гидроксициклогексилсульфанил]ацетил} -мутилин, 40 мл метанола и 45 мл воды загружали в колбу и полученную смесь нагревали до 67.3-2°С. К полученной смеси добавляли 3 г K40CO45 и полученную смесь перемешивали при температуре от 5 до 20°C в течение 25 часов. За реакцией следили с помощью ВЭЖХ до завершения. По завершении реакции полученную смесь охлаждали до 588-XNUMX°С, добавляли XNUMX мл СН.2C12 и добавляли 588 мл 2 М фосфорной кислоты и полученную смесь перемешивали при температуре от 20 до 25°C в течение 15 минут. Полученную смесь фильтровали двухфазно, разделяли и полученный органический слой экстрагировали 588 мл 1 М фосфорной кислоты. Полученные фазы разделяли и к полученным объединенным водным слоям (продукту) добавляли 588 мл CH.2C12 и полученную смесь охлаждали до 10-15°С. К полученной смеси по каплям добавляли 6 М NaOH при температуре <25°C до достижения pH >9 (требуется 275 мл). Полученную смесь фильтровали бифазно и полученные слои разделяли. Полученный органический слой (продукт) концентрировали примерно до 5 объемов в вакууме при <40°C, 176 мл CH.2CI2 добавляли и полученную смесь еще раз концентрировали до 2 объемов в вакууме при <40°C. К полученному концентрату по каплям добавляли 323.5 мл н-бутанола, полученную смесь концентрировали до 5 объемов в вакууме при <40°С и полученный концентрат перемешивали при температуре от 20 до 25°С в течение 2 часов. Полученную смесь фильтровали, полученный осадок промывали 117.6 мл бутанола и полученное твердое вещество сушили в течение ночи в вакууме при 40°C, получая 44.2 г 14-0-{[(lR,2R,4R)-4. -амино-2-гидроксициклогексилсульфанил]ацетил}мутилин в кристаллической форме 2. 44.2 г сырого 14-0-{[(2R,4R,4R)-2-амино-221-гидроксициклогексилсульфанил]ацетил}. -мутилин загружали в чистый сосуд и добавляли 88 мл w-бутанола. Полученную смесь нагревали до температуры от 92 до 40°C, перемешивали в течение 3 минут, давали ей остыть с постоянной скоростью в течение 40 часов до температуры от 45 до 2°C и перемешивали еще 44.2 часа. Полученную смесь фильтровали, промывали 44.2 мл п-бутанола, затем 40 мл МТБЭ и сушили в вакууме при <37.6°С. -14-амино-2-гидроксициклогексилсульфанил]ацетил}мутилин в кристаллической форме 4 получен в виде белого кристаллического вещества. Картина ЯМР 4Н подтверждает строение 2-О-{[(li?,2i ?,1i?)-14-амино-2-гидроксициклогексилсульфанил]-ацетил }-мутилин. Спектр ЯМР 4-О-{[(lif,4?,2i?)-14-амино-2-гидроксициклогексилсульфанил]ацетил}мутилина описан в примере 4.

Безопасность и Опасности

Пиктограмма (ы)коррозиявосклицательный знакопасность для здоровьяохрана окружающей среды
сигналОпасность
Заявления об опасностях СГСH302 (50%): Вреден при проглатывании [Предупреждение Острая токсичность, оральный]
H315 (50%): вызывает раздражение кожи [Предупреждение о коррозии / раздражении кожи]
H317 (50%): может вызывать аллергическую кожную реакцию [Предупреждение, сенсибилизация, кожа]
H318 (50%): вызывает серьезное повреждение глаз [Опасность Серьезное повреждение глаз / раздражение глаз]
H330 (50%): Смертельно при вдыхании [Опасно, острая токсичность, вдыхание]
H411 ​​(50%): токсично для водных организмов с долгосрочными последствиями [Опасно для водной среды, долгосрочная опасность]
Коды предупредительных выписокP260, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P272, P273, P280, P284, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P320, P321, P330 332, P317+P333, P317+P362, P364+P391, P403, P233+P405, P501 и PXNUMX
(Соответствующее утверждение для каждого P-кода можно найти на Классификация СГС страница.)

Другие данные

Код ТН ВЭД
ХранилищеПри комнатной температуре вдали от света
Срок годности2 лет
Рыночная цена
Склонность к наркотикам
Компонент правил Липинского
Молекулярная масса507.735
LOgp-0.043.512
HBA6
HBD3
Соответствие правилам Липинского3
Компонент веб-правил
Площадь полярной поверхности (PSA)135.15
Вращаемое соединение (RotB)6
Соответствие правилам Вебера2
Использовать шаблон
Лефамулин CAS#: 1061337-51-6 представляет собой антибиотик класса плевромутилина, используемый для лечения внебольничной бактериальной пневмонии (ВБП) у взрослых пациентов, вызванной чувствительными микроорганизмами. Чтобы свести к минимуму появление резистентных бактерий и сохранить эффективность Лефамулина и других антибиотиков, его следует использовать только для лечения или профилактики подтвержденных или весьма подозреваемых бактериальных инфекций.

Купить реагент

Нет поставщика реагента? Отправьте быстрый запрос на ChemWhat
Хотите, чтобы вас указали здесь как поставщика реагентов? (Платная услуга) Нажмите здесь, чтобы связаться ChemWhat

Утвержденные производители

Хотите, чтобы вас включили в список одобренных производителей (требуется одобрение)? Пожалуйста, скачайте и заполните эта форма и отправить обратно [электронная почта защищена]

Свяжитесь с нами для получения другой помощи

Свяжитесь с нами для получения другой информации или услуг Нажмите здесь, чтобы связаться ChemWhat