Фуран, 3-[4-[(5-броМо-2-хлорфенил)метил]фенокси]тетрагидро-, (3S)- CAS#: 915095-89-5; ChemWhat Код: 1346643
Идентификация
| наименование товара | Furan, 3-[4-[(5-broMo-2-chlorophenyl)Methyl]phenoxy]tetrahydro-, (3S)- |
| Название IUPAC | (3S)-3-[4-[(5-bromo-2-chlorophenyl)methyl]phenoxy]oxolane |
| Молекулярная структура |  |
| Номер CAS Registry | 915095-89-5 |
| Номер MDL | MFCD27920793 |
| Синонимы | 915095-89-5 (S)-3-(4-(5-Бром-2-хлорбензил)фенокси)тетрагидрофуран (3S)-3-[4-[(5-Bromo-2-chlorophenyl)methyl]phenoxy]tetrahydro-furan (3S)-3-[4-[(5-bromo-2-chlorophenyl)methyl]phenoxy]oxolane 4WR8P4HZ8G (3S)-3-{4-[(5-bromo-2-chlorophenyl)methyl]phenoxy}oxolane (3S)-3-[4-[(5-bromo-2-chlorophenyl)methyl]phenoxy]tetrahydrofuran Furan, 3-[4-[(5-broMo-2-chlorophenyl)Methyl]phenoxy]tetrahydro-, (3S)- Furan, 3-(4-((5-bromo-2-chlorophenyl)methyl)phenoxy)tetrahydro-, (3S)- (3s)-3-(4-((5-bromo-2-chlorophenyl)methyl)phenoxy)tetrahydrofuran MFCD27920793 (S)-3-(4-(5-бром-2-хлорбензил)фенокси)тетрагидрофуран C17H16BrClO2 UNII-4WR8P4HZ8G СХЕМБЛ2638119 AMY16484 BCP11193 АКОС022186156 DS-7819. AC-26974 CS-0015036 EN300-7402882 |
| Молекулярная формула | C17H16BrClO2 |
| Молекулярная масса | 367.7 |
| InChI | InChI=1S/C17H16BrClO2/c18-14-3-6-17(19)13(10-14)9-12-1-4-15(5-2-12)21-16-7-8-20-11-16/h1-6,10,16H,7-9,11H2/t16-/m0/s1 |
| Ключ InChI | HUNLNKBDQXGMAP-INIZCTEOSA-N |
| Изомерный SMILES | C1COC[C@H]1OC2=CC=C(C=C2)CC3=C(C=CC(=C3)Br)Cl |
| Патентная информация | ||
| Патент ID | Название | Дата публикации |
| CN115785045 | Фотокаталитический предшественник эндаглифлозина и способ его синтеза | 2023 |
| CN116120299 | Способ получения 1-С-замещенного фенилглюкопиранозоуглеродного гликозида | 2023 |
| CN114907396 | Способ непрерывного синтеза промежуточных лекарственных препаратов лифлозина | 2022 |
| CN115160264 | Способ получения промежуточного продукта эмпаглифлозина | 2022 |
| Процесс получения промежуточного продукта эмпаглифлозина | Процесс получения промежуточного продукта эмпаглифлозина | 2021 |
Физические данные
| Внешний вид | Твердый порошок от светло-желтого до белого цвета |
| Температура плавления, ° С |
| 89.5 – 91.1 |
| 89.3 – 91 |
Спектры
| Описание (ЯМР-спектроскопия) | Ядро (ЯМР-спектроскопия) | Растворители (ЯМР-спектроскопия) | Температура (ЯМР-спектроскопия), ° С | Частота (ЯМР-спектроскопия), МГц |
| Химические сдвиги | 1H | хлороформ-d1 | 600 | |
| Химические сдвиги | 13C | хлороформ-d1 | 150 | |
| Химические сдвиги | 1H | хлороформ-d1 | 400 | |
| Химические сдвиги | 13C | хлороформ-d1 | ||
| Химические сдвиги, Спектр | 1H | хлороформ-d1 | 29.84 |
| Описание (ИК-спектроскопия) |
| Полосы, Спектрум |
Маршрут синтеза (ROS)
![Путь синтеза (АФК) фурана, 3-[4-[(5-броМо-2-хлорфенил)метил]фенокси]тетрагидро-, (3S)-](https://www.chemwhat.com/wp-content/uploads/2018/12/Route-of-Synthesis-ROS-of-Furan-3-4-5-broMo-2-chlorophenylMethylphenoxytetrahydro-3S-.png)
| Conditions | Уступать |
| Стадия #1: (S)-4-бром-1-хлор-2-(4-тетрагидрофуран-3-илоксибензил)бензол с н-бутиллитием в тетрагидрофуране; гексан; толуол при -78℃; на 1 час; Инертная атмосфера; Большой масштаб; Стадия №2: (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-трис((триметилсилил)окси)-6-(((триметилсилил)окси)метил)тетрагидро-2H-пиран-2-он в тетрагидрофуране. ; гексан; толуол при -78℃; на 3 часа; Большой масштаб; Стадия №3: метанол с метансульфоновой кислотой в тетрагидрофуране; гексан; толуол при 0–40 ℃; на 10 часов; Большой масштаб; Экспериментальная процедура 7. Пример 7. Получение 1-хлор-4-(1-метокси-D-глюкопиранозо-1-ил)2-(4-(S)-тетрагидрофуран-3-илоксибензил)бензола (VII). Возьмите 3 кг (S)-4-(5-(2-бром-183-хлорбензил)фенокси)тетрагидрофурана, 400 кг безводного ТГФ/толуола (1:4) добавляли в осушенный азотом 3000-литровый реактор. Жидкий азот охлаждали. до -78° и медленно по каплям добавляли гексановый раствор 1 моль·л-6 н-бутиллития. Перемешивание продолжали при этой температуре в течение 1 часа; К вышеуказанным 1 кг медленно по каплям добавляли 600 кг 2,3,4,6-тетра-О-триметилсилил-D-глюконолактона (256 кг) в растворе толуола, охлажденном до -78°C. В реакционный раствор -600° реакция в течение 78 ч, после завершения основной реакции детектирования ТСХ. При этой температуре добавляют 3 кг метансульфоновой кислоты в метанольном растворе (метансульфоновая кислота 500 кг + метанол 225 кг); Реакцию перемешивают при 275 °С 0 часа, а затем нагревали до 4°С, перемешивали реакцию 40 часов; к реакционному раствору добавляли 6 моль·л-5 водного раствора гидроксида натрия и доводили pH до 1-7; перемешивание в течение 8 мин. Экстракт этилацетатом (30 кг×300). Органическую фазу промывают насыщенным водным раствором хлорида натрия до нейтральной реакции, затем сушат над безводным сульфатом натрия и фильтруют. Фильтрат концентрируют досуха, получая 2 кг легкого вещества. желтое вязкое масло с выходом 208%. | 87% |
| Стадия №1: (S)-4-бром-1-хлор-2-(4-тетрагидрофуран-3-илоксибензил)бензол; (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-трис((триметилсилил)окси)-6-(((триметилсилил)окси)метил)тетрагидро-2H-пиран-2-он С н-бутиллитием в тетрагидрофуране ; гексан; толуол при -78℃; на 3 часа; Инертная атмосфера; Большой масштаб; Стадия №2: метанол с метансульфоновой кислотой в тетрагидрофуране; гексан; толуол при 0–40 ℃; на 10 часов; Инертная атмосфера; Большой масштаб; Экспериментальная процедура 6. Пример 6. 1-Хлор-4-(1-метокси-D-глюкопираноза-1-ил)-2-(4-(S)-тетрагидрофуран-3-илоксибензил) – Получение бензола (VII). Возьмите (5)-3-(4-(5-бром-2-хлорбензил)фенокси)тетрагидрофуран (91 кг), безводный тетрагидрофуран/толуол (200 кг (1:4)) и добавьте к высушенному азотом 2000 г. -литровый реактор. Жидкий азот охлаждали до -78 °C, медленно по каплям добавляли 1 моль-л» 6 л раствора н-бутиллития в гексане, поддерживая температуру, перемешивали в течение 1 часа; 120 кг толуольного раствора 1 -тетра-О-триметилсилил-D-глюконолактон (300 кг), охлажденный до -2,3,4,6°С, медленно по каплям добавляли к указанному выше реакционному раствору, -130°С, реакция 78 ч, ТСХ-тест после завершения основной реакции, при этой температуре добавляли 78 кг метанольного раствора метансульфоновой кислоты (метансульфоновая кислота 3 кг + метанол 300 кг); перемешивали при 115°С в течение 185 часов, а затем нагревали до 0°С. Реакционную смесь перемешивали в течение 4.0 часов. После завершения реакции к реакционному раствору добавляли 40 моль/6 водный раствор гидроксида натрия для доведения pH до 5 – 1; перемешивали 7 мин, экстрагировали этилацетатом (8 кг х 30) и органическую фазу промывали насыщенным водным раствором хлорида натрия. Нейтрально, затем сушили над безводным сульфатом натрия, фильтровали и фильтрат концентрировали досуха, получая 200 кг бледно-желтого вязкого масла с выходом 2%. | 84% |
Безопасность и Опасности
| Пиктограмма (ы) |   |
| сигнал | Предупреждение |
| Заявления об опасностях СГС | H302 (50%): Вреден при проглатывании [Предупреждение Острая токсичность, оральный] H351 (50%): Предположительно вызывает рак [Предупреждение канцерогенности] H413 (50%): может вызывать длительные вредные последствия для водной жизни [Опасно для водной среды, долгосрочная опасность] |
| Коды предупредительных выписок | P203, P264, P270, P273, P280, P301+P317, P318, P330, P405 и P501. (Соответствующее утверждение для каждого P-кода можно найти на Классификация СГС страница.) |
Другие данные
| Код ТН ВЭД | |
| Хранилище | Под комнатной температурой и вдали от света |
| Срок годности | 2 лет |
| Рыночная цена |
| Склонность к наркотикам | |
| Компонент правил Липинского | |
| Молекулярная масса | 367.67 |
| LOgp | 5.107 |
| HBA | 1 |
| HBD | 0 |
| Соответствие правилам Липинского | 3 |
| Компонент веб-правил | |
| Площадь полярной поверхности (PSA) | 18.46 |
| Вращаемое соединение (RotB) | 4 |
| Соответствие правилам Вебера | 2 |
| Использовать шаблон |
| В качестве реагента он служит эффективным промежуточным продуктом для синтеза ингибитора SGLT-2 эмпаглифлозина с использованием промотируемого AlCl3 силанового восстановления фруктозида β-пиранозы. Он используется в производстве эмпаглифлозина, промежуточного продукта в синтезе препарата. |
Купить реагент | |
| Нет поставщика реагента? | Отправьте быстрый запрос на ChemWhat |
| Хотите, чтобы вас указали здесь как поставщика реагентов? (Платная услуга) | Нажмите здесь, чтобы связаться ChemWhat |
Утвержденные производители | |
| Caming Pharmaceutical Limited | Каминг Фармасьютикал Limited |
| Хотите, чтобы вас включили в список одобренных производителей (требуется одобрение)? | Пожалуйста, скачайте и заполните эта форма и отправить обратно [электронная почта защищена] |
Свяжитесь с нами для получения другой помощи | |
| Свяжитесь с нами для получения другой информации или услуг | Нажмите здесь, чтобы связаться ChemWhat |