1,2,3,4,6-Пента-О-бензоил-альфа-D-маннопираноза Номер CAS: 41569-33-9

ИдентификацияФизические данныеСпектры
Маршрут синтеза (ROS)Безопасность и ОпасностиДругие данные

Идентификация

наименование товара1,2,3,4,6-пента-O-бензоил-альфа-D-маннопираноза
Название IUPAC(3,4,5,6-тетрабензоилоксиоксан-2-ил) метилбензоат
Молекулярная структураСтруктура 1,2,3,4,6-пента-O-бензоил-альфа-D-маннопиранозы CAS 41569-33-9
Номер CAS Registry 41569-33-9
Номер EINECSданные недоступны
Номер MDLданные недоступны
Регистрационный номер Beilsteinданные недоступны
Синонимы1,2,3,4,6-пента-O-бензоил-D-глюкопиранозид, 1,2,3,4,6-пента-O-бензоил α-D-глюкопиранозид, 1,2,3,4,6 -пента-O-бензил-β-D-глюкопиранозид, бензоил-2,3,4,6-тетра-O-бензоил-D-глюкопиранозид, 1,2,3,4,6-пента-O-бензоил-D- глюкопираноза, пента-O-бензоил-D-глюкопираноза, пер-O-бензоилированная глюкопираноза
Молекулярная формулаC41H32O11
Молекулярная масса700.69
InChIInChI=1S/C41H32O11/c42-36(27-16-6-1-7-17-27)47-26-32-33(49-37(43)28-18-8-2-9-19-28)34(50-38(44)29-20-10-3-11-21-29)35(51-39(45)30-22-12-4-13-23-30)41(48-32)52-40(46)31-24-14-5-15-25-31/h1-25,32-35,41H,26H2
Ключ InChIJJNMLNFZFGSWQR-UHFFFAOYSA-N
Канонический SMILESC1=CC=C(C=C1)C(=O)OCC2C(C(C(C(O2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)OC(=O)C4=CC=CC=C4)OC(=O)C5=CC=CC=C5)OC(=O)C6=CC=CC=C6
Патентная информация
Патент IDНазваниеДата публикации
US2016 / 264609ПРОМЕЖУТОЧНЫЙ ДИСАХАРИД И МЕТОД ЕГО СИНТЕЗА2016

Физические данные

Внешний видБелый до не совсем белого порошка
Растворимостьданные недоступны
Точка возгоранияданные недоступны
Показатель преломленияданные недоступны
чувствительностьданные недоступны
Температура плавления, ° С
172 – 174

Спектры

Описание (ЯМР-спектроскопия)Ядро (ЯМР-спектроскопия)Растворители (ЯМР-спектроскопия)Частота (ЯМР-спектроскопия), МГц
Химические сдвиги, Спектр1Hхлороформ-d1599.9
Химические сдвиги, Спектр13Cхлороформ-d1150.8
1Hхлороформ-d1
Химические сдвиги1HCDCl3300
Химические сдвиги13CCDCl375
1,2,3,4,6-Пента-О-бензоил-альфа-D-маннопираноза Номер CAS: 41569-33-9 HNMRHNMR 1,2,3,4,6-пента-O-бензоил-альфа-D-маннопиранозы CAS 41569-33-9
Описание (Масс-спектрометрия)Комментарий (Масс-спектрометрия)Вершина горы
ESI (ионизация электрораспылением), HRMS (масс-спектрометрия высокого разрешения)Молекулярный пик 723.1818 м / з

Маршрут синтеза (ROS)

Путь синтеза (ROS) 1,2,3,4,6-пента-O-бензоил-альфа-D-маннопиранозы CAS 41569-33-9
Путь синтеза (ROS) 1,2,3,4,6-пента-O-бензоил-альфа-D-маннопиранозы CAS 41569-33-9
условияУступать
С бромистым водородом; уксусная кислота В дихлорметане при 0 - 20 ℃; в течение 2ч;
Экспериментальная процедура
Стадия (b). К раствору 00245-пента-O-бензоил-D-глюкопиранозы (1,2,3,4,6 г, 2.5 ммоль) в безводном CH2C12 при 0 ° C добавляли раствор HBr в AcOH (33%, 10 мл) и перемешивали в течение 1 часа. Затем температуру повышали до комнатной и перемешивали еще час. Растворитель удаляли под вакуумом и остаток растворяли в CH.2C12 (100 мл) и нейтрализовали насыщенным водным раствором NaHC0.3 (50 мл). Органический слой отделяли и промывали H.20 (3 x 50 мл), насыщенный водный NaHC03 (3 х 30 мл) и рассол (2 х 30 мл). Затем раствор сушили безводным Na.2S04, фильтровали и концентрировали в вакууме с количественным получением 2,3,4,6-тетра-O-бензоил-aD-глюкопиранозил бромида в виде белого пенистого твердого вещества.
100%
С бромистым водородом В уксусном ангидриде; уксусная кислота при 50 ℃; в течение 4.5 ч;97%
С хлороводородом; бромистый водород В 1,2-дихлорэтане при 20 ℃; в течение 2ч; Охлаждение льдом;
Экспериментальная процедура
Реагенты и условия реакции: бензоилхлорид, пиридин, комнатная температура; () 33% бромистоводородная кислота в уксусной кислоте, 1,2-дихлорэтане, комнатная температура.
Этапы приготовления: (i) взятие D-глюкозы (15 г, 83 26 ммоль) в реакционную колбу добавляли 150 мл безводного пиридина, перемешивали при комнатной температуре в течение 30 минут, добавляли по каплям бензоилхлорид (60 мл, 520.7 ммоль) на водяной бане со льдом достаточно остыл. Завершение добавления по каплям, перемешивание при комнатной температуре в течение 15 минут, затем реакцию продолжали при 60 ° C 2 часа. Реакционный раствор выливали в ледяную воду, выдерживали до отверждения, осадок на фильтре последовательно промывали разбавленной соляной кислотой, водой и метанолом и сушили с получением образца белого порошка S-1 (53 г, выход 47%. ). (ii) для взятия Sl (91.7 г, 20 ммоль) в реакционную колбу добавляли 28 мл, по каплям добавляли 54-дихлорэтан, 2% раствор бромистоводородной кислоты / уксусной кислоты (33 мл, 80 ммоль) на бане со льдом и водой, достаточно охлажденной. . Завершение добавления по каплям, затем перемешивание при комнатной температуре в течение 463 часов. Реакционный раствор выливали в смесь этилацетата и ледяной воды, экстрагированную органическую фазу последовательно промывали насыщенным водным бикарбонатом натрия и водой, сушили над безводным сульфатом магния и выделяли этилацетат при пониженном давлении, полученный остаток представлял собой 3 мл циклогексановой дисперсии. , ультразвук, твердое вещество, осадок на фильтре сушат с получением белого порошка 2-тетрабензоил- (300-бромглюкопиранозы (S-2,3,4,6) 1 г, выход 02%.
92%

Безопасность и Опасности

данные недоступны

Другие данные

ТранспортNONH для всех видов транспорта
Под комнатной температурой и вдали от света
Код ТН ВЭДНет данных
ПамятьПод комнатной температурой и вдали от света
Срок годности2 лет
Рыночная ценаUSD
Склонность к наркотикам
Компонент правил Липинского
Молекулярная масса700.698
LOgp8.872
HBA11
HBD0
Соответствие правилам Липинского1
Компонент веб-правил
Площадь полярной поверхности (PSA)140.73
Вращаемое соединение (RotB)16
Соответствие правилам Вебера0
Использовать шаблон
1,2,3,4,6-Пента-О-бензоил-альфа-D-маннопираноза № CAS: 41569-33-9, используемая в качестве фармацевтических промежуточных продуктов.

Купить реагент

Нет поставщика реагента? Отправьте быстрый запрос на ChemWhat
Хотите, чтобы вас указали здесь как поставщика реагентов? (Платная услуга) Нажмите здесь, чтобы связаться ChemWhat

Утвержденные производители

Caming Pharmaceutical Ltdhttp://www.caming.com/
Хотите, чтобы вас указали в списке одобренных производителей (бесплатное обслуживание, но требуется одобрение)? Пожалуйста, скачайте и заполните эта форма и отправить обратно [электронная почта защищена]

Больше поставщиков

Watson International Limited Отправить быстрый запрос в Watson
Хотите, чтобы вас указали здесь как поставщика? (Платная услуга) Нажмите здесь, чтобы связаться ChemWhat

Свяжитесь с нами для получения другой помощи

Свяжитесь с нами для получения других услуг, таких как передача технологий, синтетическая литература, поиск поставщиков, реклама и т. Д. Нажмите здесь, чтобы связаться ChemWhat