1,2,3,4,6-пента-О-бензоил-альфа-D-маннопираноза CAS#: 41569-33-9; ChemWhat Код: 1397578
Идентификация
| наименование товара | 1,2,3,4,6-пента-O-бензоил-альфа-D-маннопираноза |
| Название IUPAC | (3,4,5,6-тетрабензоилоксиоксан-2-ил) метилбензоат |
| Молекулярная структура |  |
| Номер CAS Registry | 41569-33-9 |
| Номер EINECS | данные недоступны |
| Номер MDL | данные недоступны |
| Регистрационный номер Beilstein | данные недоступны |
| Синонимы | 1,2,3,4,6-пента-O-бензоил-D-глюкопиранозид, 1,2,3,4,6-пента-O-бензоил α-D-глюкопиранозид, 1,2,3,4,6 -пента-O-бензил-β-D-глюкопиранозид, бензоил-2,3,4,6-тетра-O-бензоил-D-глюкопиранозид, 1,2,3,4,6-пента-O-бензоил-D- глюкопираноза, пента-O-бензоил-D-глюкопираноза, пер-O-бензоилированная глюкопираноза |
| Молекулярная формула | C41H32O11 |
| Молекулярная масса | 700.69 |
| InChI | InChI=1S/C41H32O11/c42-36(27-16-6-1-7-17-27)47-26-32-33(49-37(43)28-18-8-2-9-19-28)34(50-38(44)29-20-10-3-11-21-29)35(51-39(45)30-22-12-4-13-23-30)41(48-32)52-40(46)31-24-14-5-15-25-31/h1-25,32-35,41H,26H2 |
| Ключ InChI | JJNMLNFZFGSWQR-UHFFFAOYSA-N |
| Канонический SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(=O)OCC2C(C(C(C(O2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)OC(=O)C4=CC=CC=C4)OC(=O)C5=CC=CC=C5)OC(=O)C6=CC=CC=C6 |
| Патентная информация | ||
| Патент ID | Название | Дата публикации |
| US2016 / 264609 | ПРОМЕЖУТОЧНЫЙ ДИСАХАРИД И МЕТОД ЕГО СИНТЕЗА | 2016 |
Физические данные
| Внешний вид | Белый до не совсем белого порошка |
| Растворимость | данные недоступны |
| Точка возгорания | данные недоступны |
| Показатель преломления | данные недоступны |
| чувствительность | данные недоступны |
| Температура плавления, ° С |
| 172 – 174 |
Спектры
| Описание (ЯМР-спектроскопия) | Ядро (ЯМР-спектроскопия) | Растворители (ЯМР-спектроскопия) | Частота (ЯМР-спектроскопия), МГц |
| Химические сдвиги, Спектр | 1H | хлороформ-d1 | 599.9 |
| Химические сдвиги, Спектр | 13C | хлороформ-d1 | 150.8 |
| 1H | хлороформ-d1 | ||
| Химические сдвиги | 1H | CDCl3 | 300 |
| Химические сдвиги | 13C | CDCl3 | 75 |
| Описание (Масс-спектрометрия) | Комментарий (Масс-спектрометрия) | Вершина горы |
| ESI (ионизация электрораспылением), HRMS (масс-спектрометрия высокого разрешения) | Молекулярный пик | 723.1818 м / з |
Маршрут синтеза (ROS)
| Conditions | Уступать |
| С бромистым водородом; уксусная кислота В дихлорметане при 0 - 20 ℃; в течение 2ч; Экспериментальная процедура Стадия (b). К раствору 00245-пента-O-бензоил-D-глюкопиранозы (1,2,3,4,6 г, 2.5 ммоль) в безводном CH2C12 при 0 ° C добавляли раствор HBr в AcOH (33%, 10 мл) и перемешивали в течение 1 часа. Затем температуру повышали до комнатной и перемешивали еще час. Растворитель удаляли под вакуумом и остаток растворяли в CH.2C12 (100 мл) и нейтрализовали насыщенным водным раствором NaHC0.3 (50 мл). Органический слой отделяли и промывали H.20 (3 x 50 мл), насыщенный водный NaHC03 (3 х 30 мл) и рассол (2 х 30 мл). Затем раствор сушили безводным Na.2S04, фильтровали и концентрировали в вакууме с количественным получением 2,3,4,6-тетра-O-бензоил-aD-глюкопиранозил бромида в виде белого пенистого твердого вещества. | 100% |
| С бромистым водородом В уксусном ангидриде; уксусная кислота при 50 ℃; в течение 4.5 ч; | 97% |
| С хлороводородом; бромистый водород В 1,2-дихлорэтане при 20 ℃; в течение 2ч; Охлаждение льдом; Экспериментальная процедура Реагенты и условия реакции: бензоилхлорид, пиридин, комнатная температура; () 33% бромистоводородная кислота в уксусной кислоте, 1,2-дихлорэтане, комнатная температура. Этапы приготовления: (i) взятие D-глюкозы (15 г, 83 26 ммоль) в реакционную колбу добавляли 150 мл безводного пиридина, перемешивали при комнатной температуре в течение 30 минут, добавляли по каплям бензоилхлорид (60 мл, 520.7 ммоль) на водяной бане со льдом достаточно остыл. Завершение добавления по каплям, перемешивание при комнатной температуре в течение 15 минут, затем реакцию продолжали при 60 ° C 2 часа. Реакционный раствор выливали в ледяную воду, выдерживали до отверждения, осадок на фильтре последовательно промывали разбавленной соляной кислотой, водой и метанолом и сушили с получением образца белого порошка S-1 (53 г, выход 47%. ). (ii) для взятия Sl (91.7 г, 20 ммоль) в реакционную колбу добавляли 28 мл, по каплям добавляли 54-дихлорэтан, 2% раствор бромистоводородной кислоты / уксусной кислоты (33 мл, 80 ммоль) на бане со льдом и водой, достаточно охлажденной. . Завершение добавления по каплям, затем перемешивание при комнатной температуре в течение 463 часов. Реакционный раствор выливали в смесь этилацетата и ледяной воды, экстрагированную органическую фазу последовательно промывали насыщенным водным бикарбонатом натрия и водой, сушили над безводным сульфатом магния и выделяли этилацетат при пониженном давлении, полученный остаток представлял собой 3 мл циклогексановой дисперсии. , ультразвук, твердое вещество, осадок на фильтре сушат с получением белого порошка 2-тетрабензоил- (300-бромглюкопиранозы (S-2,3,4,6) 1 г, выход 02%. | 92% |
Безопасность и Опасности
| данные недоступны |
Другие данные
| грузоперевозки | NONH для всех видов транспорта |
| Под комнатной температурой и вдали от света | |
| Код ТН ВЭД | Нет данных |
| Хранилище | Под комнатной температурой и вдали от света |
| Срок годности | 2 лет |
| Рыночная цена | USD |
| Склонность к наркотикам | |
| Компонент правил Липинского | |
| Молекулярная масса | 700.698 |
| LOgp | 8.872 |
| HBA | 11 |
| HBD | 0 |
| Соответствие правилам Липинского | 1 |
| Компонент веб-правил | |
| Площадь полярной поверхности (PSA) | 140.73 |
| Вращаемое соединение (RotB) | 16 |
| Соответствие правилам Вебера | 0 |
| Использовать шаблон |
| 1,2,3,4,6-Пента-О-бензоил-альфа-D-маннопираноза № CAS: 41569-33-9, используемая в качестве фармацевтических промежуточных продуктов. |
Купить реагент | |
| Нет поставщика реагента? | Отправьте быстрый запрос на ChemWhat |
| Хотите, чтобы вас указали здесь как поставщика реагентов? (Платная услуга) | Нажмите здесь, чтобы связаться ChemWhat |
Утвержденные производители | |
| Caming Pharmaceutical Ltd | http://www.caming.com/ |
| Хотите, чтобы вас включили в список одобренных производителей (требуется одобрение)? | Пожалуйста, скачайте и заполните эта форма и отправить обратно [электронная почта защищена] |
Свяжитесь с нами для получения другой помощи | |
| Свяжитесь с нами для получения другой информации или услуг | Нажмите здесь, чтобы связаться ChemWhat |