4,5-Бис(дифенилфосфино)-9,9-диметилксантен CAS#: 161265-03-8; ChemWhat Код: 38678
Идентификация
| Наименование товара | 4,5-бис (diphenylphos4,5-бис (дифенилфосфино) -9,9-dimethylxanthenephino) -9,9-диметилксантен |
| Название IUPAC | (5-diphenylphosphanyl-9,9-dimethylxanthen-4-ил) -diphenylphosphane |
| Молекулярная структура |  |
| Номер CAS Registry | 161265-03-8 |
| Синонимы | XANTPHOS, 4,5-bis(diphenylphos4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthenephino)-9,9-dimethylxanthene, [5-(diphenylphosphanyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]diphenylphosphane, (5-diphenylphosphanyl-9,9-dimethyl-xanthen-4-yl)-diphenyl-phosphane, (5-diphenylphosphanyl-9,9-dimethyl-xanthen-4-yl)-diphenylphosphane, 1,1′-(9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine), 1,1′-(9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis[1,1-diphenylphosphine], 1,1′-(9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis[1,1]-diphenylphosphine |
| Молекулярная формула | C39H32OP2 |
| Молекулярная масса | 578.63 |
| InChI | InChI=1S/C39H32OP2/c1-39(2)33-25-15-27-35(41(29-17-7-3-8-18-29)30-19-9-4-10-20-30)37(33)40-38-34(39)26-16-28-36(38)42(31-21-11-5-12-22-31)32-23-13-6-14-24-32/h3-28H,1-2H3 |
| Ключ InChI | CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N |
| Канонический SMILES | CC1(C2=C(C(=CC=C2)P(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)OC5=C1C=CC=C5P(C6=CC=CC=C6)C7=CC=CC=C7)C |
| Исследуемая характеристика (и) | Классификация катализа | Тип реакции (Исследование катализатора) |
| Частота оборота | Гомогенный катализ | гидроформилирование |
| Каталитическая активность | Черт, реакция |
Физические данные
| Внешний вид | Беловатый или светло-желтый порошок |
| Точка кипения | 665.7 ° C при 760 мм рт.ст. |
| Точка возгорания | 450 ° C |
| Растворимость | Растворим в органических растворителях |
| Пригодность реакции | Тип реагента: лиганд Тип реакции: Взаимодействие Бухвальда-Хартвига Тип реагента: лиганд Тип реакции: Формирование CX Bond Тип реагента: лиганд Тип реакции: гидроформилирования Тип реагента: лиганд Тип реакции: Мияура Борилирование Реакция Тип реагента: лиганд Тип реакции: Муфта Стилла Тип реагента: лиганд Тип реакции: Муфта Сузуки-Мияура |
| Температура плавления, °С | Растворитель (Точка плавления) |
| 229 – 230 | |
| 230 – 232 | CHCl3, пропан-2-ол |
| Плотность, г · см-3 | Тип (Плотность) |
| 1.21 | кристаллографической |
| Описание (Фаза кристалла) | Комментарий (Фаза кристалла) |
| Определение кристаллической структуры | a=18.94 Ангстрем, b=19.16 Ангстрем, c=8.77 Ангстрем, n=4., Температура: 293 К. Метод определения: Рентгеновская дифракция монокристалла |
Spectra
| Описание (ЯМР-спектроскопия) | Ядро (ЯМР-спектроскопия) | Растворители (ЯМР-спектроскопия) | Температура (ЯМР-спектроскопия), ° С |
| Химические сдвиги, Спектр | 31P | дихлорметан-d2 | 23.84 |
| Химические сдвиги | 31P | CD2Cl2 | 25 |
| Химические сдвиги | 13C | CD2Cl2 | 25 |
| Химические сдвиги | 1H | CD2Cl2 | 25 |
| 4,5-бис (дифенилфосфино) -9,9-диметилксантен CAS #: 161265-03-8 HNMR |  |
| 4,5-бис (дифенилфосфино) -9,9-диметилксантен CAS #: 161265-03-8 PNMR |  |
| 4,5-бис (дифенилфосфино) -9,9-диметилксантен CAS #: 161265-03-8 CNMR |  |
| Описание (ИК-спектроскопия) | Растворитель (ИК-спектроскопия) |
| Группы | бромид калия |
| Описание (УФ / ВИС спектроскопия) | Растворитель (УФ / ВИС спектроскопия) | Комментарий (УФ / ВИС спектроскопия) | Максимум поглощения (УФ / ВИС), нм | Ext./Abs. Коэффициент, л · моль-1cm-1 |
| Спектр | N, N-диметил-формамид | |||
| Спектр | 1,2-дихлор-этан | |||
| CH2Cl2 | температура окружающей среды | 262 | 23667 |
Маршрут синтеза (ROS)
| Conditions | Уступать |
| Этап #1: 9,9-диметилксантен с N, N, N, N, -тетраметилэтилендиамином; втор-бутиллитий в трет-бутилметиловом эфире; циклогексан при 6-10 ℃ Этап #2: В циклогексане; вода в 20 ℃ для 14h Этап #3: хлор-дифенилфосфин в циклогексане; вода при температуре 10-20 ℃ в течение 5.16667 часов Экспериментальная процедура Получение 9,9-диметил-4,5-бис (дифенилфосфино) ксантена, ксантофос В круглодонную колбу объемом 5 л (RBF) добавляют МТВЕ (2.5 л), 9,9-диметилксантен (131.4 г, 0.60 моль) и ТМЕДА (155 г, 1.32 моль). После дегазации раствора в капельную воронку канюлировали s-BuLi (1.11 л, 1.3 М в циклогексане, 1.44 моль) и затем медленно добавляли в течение 60 мин, поддерживая температуру загрузки 6-10 ° С. Затем смесь выдерживают в течение 14 ч при комнатной температуре. Ph2PCl медленно добавляют через капельную воронку, поддерживая мягкую экзотермическую реакцию при 10-20 ° C. ~ 60% Ph2PCl (175 мл, 0.93 моль) добавляют в течение 0.5 часа. Смесь выдерживают в течение 10 минут перед добавлением оставшегося Ph2PCl (120 мл, 0.63 моль). После выдерживания в течение 5 ч при комнатной температуре реакцию гасят с помощью МеОН (9.9 мл, 0.24 моль). Продукт отфильтровывают и слегка желтоватое твердое вещество последовательно промывают МТВЕ (250 мл), МеОН (2).250 мл), вода (2300 мл), МеОН (2 × 250 мл) и МТВЕ (250 мл) и сушат с получением не совсем белого твердого вещества в качестве продукта (304.2 г, выход 88%). | 88% |
| Этап #1: 9,9-диметилксантен с N, N, N, N, -тетраметилэтилендиамином; втор-бутиллитий в трет-бутилметиловом эфире; циклогексан при 10-20 ℃ в течение 16 часов Этап #2: хлордифенилфосфин в циклогексане; вода в 20 ℃ для 5.75h Экспериментальная процедура Получение 9,9-диметил-4,5-бис (дифенилфосфино) ксантена, ксантофос В круглодонную колбу объемом 1 л (RBF) добавляют MTBE (500 мл), 9,9-диметилксантен (26.65 г) и TMEDA (30.6 г). После дегазации раствора s-BuLi (155 г, 1.3 М в циклогексане) канюлируют в капельную воронку и затем медленно добавляют в течение 30 мин, поддерживая температуру загрузки 10-20 ° С. Затем смесь выдерживают в течение 16 ч при комнатной температуре. Ph2PCl медленно добавляют через капельную воронку, поддерживая мягкую экзотермическую реакцию при 10-20 ° C. ~ 60 процентов Ph2PCl (30 мл) добавляют через 0.5 часа. Смесь выдерживают в течение 15 минут перед добавлением оставшегося Ph2PCl. После выдерживания в течение 5.5 ч при комнатной температуре реакцию гасят с помощью МеОН (2.0 мл). Продукт отфильтровывают и слегка желтоватое твердое вещество последовательно промывают MeOH (200 мл), водой (200 мл), MeOH (200 мл) и MTBE (200 мл) и сушат, получая не совсем белое твердое вещество в качестве продукта (54.8 г). , 77 процентов доходности). | 77% |
| Этап #1: 9,9-диметилксантен с N, N, N, N, -тетраметилэтилендиамином в диэтиловом эфире для 1h Этап #2: С втор-бутиллитием в диэтиловом эфире при 20 ℃ для 15h Стадия #3: хлордифенилфосфин в диэтиловом эфире; гексан для 15h | 74% |
| С н-бутиллитием; N, N, N, N, -тетраметилэтилендиамин 1.) Гексан, гептан, рефлюкс, 10 мин; 2.) Гексан, гептан, 0 град. C Дается выход. Многоступенчатая реакция | |
| Этап #1: 9,9-диметилксантен С N, N, N, N, -тетраметилэтилендиамин; втор-бутиллитий в диэтиловом эфире; гексан в 20 ℃ Инертная атмосфера Этап #2: хлордифенилфосфин в диэтиловом эфире; гексан Инертная атмосфера | |
| Этап #1: 9,9-диметилксантен с N, N, N, N, -тетраметилэтилендиамином; втор-бутиллитий в трет-бутилметиловом эфире; циклогексан при 10-20 ℃ в течение 16 часов Этап #2: хлордифенилфосфин в трет-бутилметиловом эфире; циклогексан в 20 ℃ для 5.5h | |
| Этап #1: 9,9-диметилксантен с н-бутиллитием; N, N, N, N, -тетраметилэтилендиамин в тетрагидрофуране; гексан в 20 ℃ для 16h Этап #2: хлордифенилфосфин в тетрагидрофуране; гексан при 0 ℃ для региоселективной реакции 16h |
Безопасность и Опасности
| Пиктограмма (ы) |  |
| сигнал | Предупреждение |
| Заявления об опасностях СГС | H315: Вызывает раздражение кожи [Предупреждение Разъедание / раздражение кожи] H319: вызывает серьезное раздражение глаз [Предупреждение - серьезное повреждение глаз / раздражение глаз] H335: Может вызывать раздражение дыхательных путей [Предупреждение Специфическая избирательная токсичность, поражающая отдельные органы-мишени при однократном воздействии; Раздражение дыхательных путей] Информация может отличаться между уведомлениями в зависимости от примесей, добавок и других факторов. |
| Коды предупредительных выписок | P261, P264, P271, P280, P302 + P352, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P312, P321, P332 + P313, P337 + P313, P362, P403 + P233, P405 и P501 (Соответствующее утверждение для каждого P-кода можно найти на Классификация СГС страница.) |
Другие данные
| Транспорт | Не опасные грузы |
| Комнатная температура, герметичная, вдали от света и заполненная газообразным азотом для предотвращения окисления | |
| Код ТН ВЭД | 294200 |
| Память | Комнатная температура, герметичная, вдали от света и заполненная газообразным азотом для предотвращения окисления |
| Срок годности | 2 лет |
| Рыночная цена | USD 900 / кг |
| Использовать шаблон |
| 4,5-бис (дифенилфосфино) -9,9-диметилксантен CAS #: 161265-03-8 представляет собой фосфиновый лиганд |
| превращение реакционно-способного промежуточного соединения тетрациклина в карбазальдегидзамещенные соединения тетрациклина |
| бидентатный фосфорорганический лиганд для каталитической системы гидроцианирования непредельных соединений |
| Лиганд для каталитической системы для получения динитрилов путем гидроцианирования |
Купить реагент | |
| Нет поставщика реагента? | Отправьте быстрый запрос на ChemWhat |
| Хотите, чтобы вас указали здесь как поставщика реагентов? (Платная услуга) | Нажмите здесь, чтобы связаться ChemWhat |
Утвержденные производители | |
| Johnson Matthey | https://matthey.com/ |
| Warshel Chemical Ltd | https://www.warshel.com/ |
| Хотите, чтобы вас включили в список одобренных производителей (требуется одобрение)? | Пожалуйста, скачайте и заполните эта форма и отправить обратно одобренные-производители@chemwhat.com |
Другие поставщики | |
| Watson международный Limited | Войти Watson Официальный веб-сайт |
Свяжитесь с нами для получения другой помощи | |
| Свяжитесь с нами для получения другой информации или услуг | Нажмите здесь, чтобы связаться ChemWhat |