Биматопрост CAS #: 155206-00-1

Биматопрост CAS#: 155206-00-1; ChemWhat Код: 52735

Идентификация	Физические данные	Спектры
Маршрут синтеза (ROS)	Безопасность и Опасности	Другие данные

Идентификация

Патентная информация
Патент ID	Название	Дата публикации
KR2017 / 25682	Новый способ получения производных простагландина	2017
US2015 / 51410	ПРОЦЕССЫ И ПОСРЕДНИКИ ДЛЯ ПРИГОТОВЛЕНИЯ ИЗОМЕРНЫХ БЕСПЛАТНЫХ ПРОСТАГЛАНДИНОВ	2015
US2015 / 158837	Соединение и способ	2015
US2015 / 31898	ПРОЦЕСС ПОДГОТОВКИ АНАЛОГОВ АЛЬФА-ПРОСТАГЛАНДИНА F2	2015
US2014 / 135503	НОВЫЕ ПРОЦЕССЫ ДЛЯ ПОДГОТОВКИ АМИДОВ ПРОСТАГЛАНДИНА	2014
WO2013 / 133730	ПРОЦЕСС ПОДГОТОВКИ ПРОСТАГЛАНДИН F_2α АНАЛОГИ	2013
WO2012 / 11128	Приготовление производных простагландина	2012
WO2012 / 112451	ЭФИРНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ БИМАТОПРОСТНЫХ СОСТАВОВ И МЕТОДОВ	2012
WO2011 / 46569	ПРОЦЕСС ПОДГОТОВКИ ПРОСТАГЛАНДИНОВ СЕРИИ F	2011
WO2011 / 55377	НОВЫЙ ПРОЦЕСС ПОДГОТОВКИ ПРОСТАГЛАНДИНОВ И ПРОМЕЖУТОЧНЫХ ИХ	2011
US2007 / 286890	Аппликатор и метод для наращивания ресниц	2007
US2005 / 69507	Способ придания коже человека искусственного загара	2005
US2005 / 58614	Методы лечения седых волос с использованием циклопентан (ен) гептана (ен) амида кислоты	2005

Физические данные

Внешний вид	Белый порошок
Растворимость воды	Слабо растворимый (1.87e-02 г / л)

Температура плавления, ° С	Растворитель (Точка плавления)
65.7 – 72.7	этилацетат, трет-бутилметиловый эфир
71.9 – 72.5	воды
78
75.9	диэтиловый эфир
77.2	метанол
72.9	вода, этанол
62.1	ацетонитрил

войти военнопленный	Температура (Перегородка октан-1-ол / вода (MCS)), ° С	pH
3.41
2
2.4	25	~ 7.4

Спектры

Описание (ЯМР-спектроскопия)	Ядро (ЯМР-спектроскопия)	Растворители (ЯМР-спектроскопия)	Частота (ЯМР-спектроскопия), МГц	Оригинальный текст (ЯМР-спектроскопия)
Химические сдвиги	1H	хлороформ-d1	400	¹H ЯМР (400 МГц; CDCl₃) δ_H= 1.09 (т, J = 7.1 Гц, 3H, CH₃), 1.42-2.40 (м, 14H, 6 × CH₂, 2 × CH), 2.67 (м, 2H, CH₂), 3.22 (dq, J = 7.1, 6.3 Гц, 2H, CH₂NH), 3.41 (широкий s, 3H, 3 × OH), 3.80-4.30 (широкий m, 3H, 3 × CHOH), 5.37 (м, 2H, 2 × = CH), 5.47 (dd, J = 15.2, 7.9 Гц, 1H, = CH), 5.59 (дд, J = 15.2, 7.9 Гц, 1H, = CH), 5.90 (широкий с, 1H, NH), 7.17 (м, 3H, ArCH's), 7.26 (м, 2H, Арки)
Химические сдвиги	1H	хлороформ-d1	600	1H ЯМР (CDCl13, 600 МГц, 25 ° C) ö (м.д.): 1.10 (т, J = 7.2 Гц, 3H, --CH2CH3), 1.46 (м, 1H, CH-i циклопентильного кольца), 1.62 ( m, 1 H, один протон группы CH2-3 цепи), 1.68 (м, H, один протон группы CH2-3 цепи), 1.74 (м, 1 H, один протон группы CH2-4 цепи). циклопентильное кольцо), 1.78 (м, 1H, один протон группы CH2-4 цепи са), 1.90 (м, 1H, один протон группы CH2-4 цепи w), 2.02-2.06 (м, 2H, один протон группы CH2-4 и одной группы CH2-7 цепи), 2.11-2.15 (м, 3H, CH2-2 цепи и один протон группы CH2-4 цепи), 2.21 (м, 1H, один протон группы CH2-4 циклопентильного кольца), 2.29 (м, 1H, один протон группы CH2-7 цепи), 2.34 (м, 1H, CH-2циклопентильное кольцо), 2.67 (м, 2H, CH2-S из w-цепь), 3.22 (м, 2H, -CCH3), 3.55 (с, 3H, три группы --OH), 3.91 (м, 1H, CH-3 циклопентильной группы), 4.08 (м, 1H, CH-3 w цепи), 4.12 (м, 1H, CH-S циклопентильного кольца), 5.34 (м, 1H, CH-S цепи), 5.41 (м, 1H, CH-6 цепи), 5.47 (дд , J = 9.0 и 15.3 Гц, 1H, CH-i цепи), SS 9 (дд, J = 7.3 Гц и 1S,3 Гц, 1H, CH-2 цепи), S.98 (т, J = Si Гц, 1H,> NH), 7.17 (м, 1H, H-4 ароматический ), 7.18 (м, 2H, H-2 и H-6 ароматический), 7.26 (м, 2H, H-3 и HS ароматический).
Химические сдвиги	13C	хлороформ-d1	150	13C ЯМР (150 МГц, CDC13, 2S ° C) ö (м.д.): 14.77 (——CH2CH3), 2S.38 (C-7 цепи), 2S.63 (C-3 из C-26.70 из C-4 из C-31.88 из X-цепи) (C-34.40 цепочки), 2 (CS цепочки w), 3 (-CH3CH82), 2S.38.7 (C-4 цепочки), 42.93S (C-4 цепочки w), 50.19 (C-55.47 циклопентильного кольца), 2 (C 1 циклопентильного кольца), 72.25 (C-3 циклопентильного кольца), 72.33 (C-5 w-цепи), 77.67 (C-3 циклопентильного кольца), 25.77 (C-4 циклопентильного кольца кольцо), i28.35 (C-2 ароматические), i3 (5C, C-28.35 и C-2 ароматические), i2 (6C, C-142.0 и C-29 ароматические), 8 (Ci ароматические), i6.X цепи), i29.66 (C-5 цепи), 133.20 (Ci из w цепи), 135.12 (C-2 из w цепи), 173.42 (CrrrO).
Химические сдвиги	13C	хлороформ-d1	100	¹³C ЯМР (100 МГц; CDCl₃) δ_C= 14.8 (CH₃), 25.4 (CH₂), 25.6 (CH₂), 26.7 (CH₂), 31.9 (CH₂), 34.4 (CH₂NH), 35.8 (CH₂C = O), 38.8 (CH₂), 42.9 (CH₂), 50.2 (CH), 55.5 (CH), 72.3 (CHOH), 72.4 (CHOH), 77.7 (CHOH), 125.8 (ArCH), 128.4 (2 × ArCH), 128.5 (2 × ArCH), 129.1 (= CH) ), 129.7 (= CH), 133.7 (= CH), 135.1 (= CH), 142.0 (ArC), 173.4 (C = O)

Описание (ИК-спектроскопия)	Растворитель (ИК-спектроскопия)	Оригинальный текст (ИК-спектроскопия)
Группы	бромид калия	FT-IR (KBr) Vmax (см '): 3420, 3327,3084, 3011,2914, 2865, 2933, 1620,1546,1496,1456,1372, 1317,1290,1249, 1151, 1097,1055,1027,976,920,698.
в кбр		ИК: 3415.03cm^-1, 3326.69cm^-1, 3085.84cm^-1, 2914.06cm^-1, 2865.73cm^-1, 1619.61cm^-1, 1546.22cm^-1, 1496.54cm^-1, 1455.38cm^-1, 1372.19cm^-1, 1346.23cm^-1, 1317.02cm^-1, 1290.25cm^-1, 1248.99cm^-1, 1151.57cm^-1, 1097.45cm^-1, 1054.67cm^-1, 1027.58cm^-1, 975.78cm^-1, 920.47cm^-1, 859.10cm^-1, 698.34cm^-1 и 596.08cm^-1
	парафиновое масло (нуйол)	ИК (Nujol): 3418.5, 3328.2, 3085.2, 3062.4, 2953.1, 2925.4, 2854.7, 1619.6, 1545.3, 1496.3, 1456.5, 1376.5, 1346.2, 1316.5, 1290.0, 1261.0, 1248.7, 1229.1, 1203.3, 1151.1, 1122.6, 1097.5, 1054.6, 1027.1, 975.9, 961.0, 920.3 , 768.1, 721.8, 697.8, 595.7, 545.4, XNUMX, XNUMX, XNUMX и XNUMX см^-1

Хроматографические данные	Оригинальная строка
ТСХ (тонкослойная хроматография)	R & f% на диоксиде кремния. ТСХ (MTBE: EtOH 9: 1): 0.35.
LC (жидкостная хроматография)	Rt = 22.56 мм.
ВЭЖХ (высокоэффективная жидкостная хроматография)	ВЭЖХ-МС (ESI): Kinetex XB-C 18, 2.7 мкм, колумна 150 x 4.6 мм, (600 мкл и 3% · H и 2% 0: 500 мкСН и 3% COOH: 1 дм% 3 и H и 2% 0): CH и 3% CN (8: 2, фаза A) / (600 мкл и 3% · H и 2% 0: 500 мкл CH и 3% COOH: 1 дм% 3 и H и 2% 0): CH и 3% CN (8: 1, фаза B) в градиенте концентрации 100 процентов - 75 процентов, 1.0 мл / мин, R & t% = 21.79 мин. (m / z = 416.3 [M + H]% + & для (15i?) - (+) - 7b), R & t% = 22.33 мин. (m / z = 416.3 [M + H]% + & для (5E, 15S) - (+) - 7a), R & t% = 22.91 мин. (m / z = 416.3 [M + H]% + & dla (155) - (+) - 10a).

Тип (Оптическая Вращающаяся Мощность)	Концентрация (оптическая сила вращения)	Энантиомерный избыток,% ее	Растворитель (оптическая сила вращения)	Оптическая сила вращения, град	Длина волны (оптическая сила вращения), нм	Температура (оптическая сила вращения), ° C
[альфа]	1 г / 100ml		метанол	32.5	589	22
[альфа]	1 г / 100ml		хлороформ	39.07	589	20
[альфа]	0.35 г / 100ml		дихлорметан	41.1	589	22
[альфа]	1.0 весовой процент	98.72	дихлорметан	39.07	589	20

Маршрут синтеза (ROS)

Путь Синтеза (АФК) Биматопроста CAS 155206-00-1

Conditions	Уступать
Этап #1: (3aR, 4R, 5R, 6aS) -гексагидро-4 - [(1E, 3S) -3-гидрокси-5-фенил-1-пентен-1-ил] -2H-флюранс-циклопент трет-бутилат калия В тетрагидрофуране при 2,5 ℃; для 0h; Этап #2: (5- (этиламино) -5-оксопентил) трифенилфосфонийбромид в тетрагидрофуране при 0 ℃;	65%
Этап #1: (5- (этиламино) -5-оксопентил) трифенилфосфоний бромид с трет-бутилатом калия в тетрагидрофуране при 0 ℃ для инертной атмосферы 0.666667h Этап #2: (3aR, 4R, 5R, 6aS) -гексагидро-4 - [(1E, 3S) -3-гидрокси-5-фенил-1-penten-1-ил] -2H-флюран-циклофен тетрагидрофуран в 2,5 - 0 ℃ для 20h Инертная атмосфера	41%
Этап #1: (5- (этиламино) -5-оксопентил) трифенилфосфоний бромид с трет-бутилатом калия в тетрагидрофуране при 0 ℃ для 1h Этап #2: (3aR, 4R, 5R, 6aS) -гексагидро-4 - [(1E, 3S) -3-гидрокси-5-фенил-1-penten-1-ил] -2H-флюран-циклофен тетрагидрофуран при -2,5 ℃ для реакции Виттига 17h
Этап #1: (5- (этиламино) -5-оксопентил) трифенилфосфоний бромид с трет-бутилатом калия в тетрагидрофуране при 0 ℃; для 0.666667h; Виттиг Олефинашн; Техника Шленка; Инертная атмосфера; Этап #2: (3aR, 4R, 5R, 6aS) -гексагидро-4 - [(1E, 3S) -3-гидрокси-5-фенил-1-penten-1-ил] -2H-флюран-циклофен тетрагидрофуран в 2,5 ℃; для 20h; Виттиг Олефинашн; Техника Шленка; Инертная атмосфера;	82.6mg
Этап #1: (5- (этиламино) -5-оксопентил) трифенилфосфоний бромид с трет-бутилатом калия в тетрагидрофуране при 0 ℃; для 0.666667h; Инертная атмосфера; Этап #2: (3aR, 4R, 5R, 6aS) -гексагидро-4 - [(1E, 3S) -3-гидрокси-5-фенил-1-пентен-1-ил] -2H-циклопента [b] фуран-2,5- диол В тетрагидрофуране при 0-20 ℃; в течение 2ч; Инертная атмосфера;	108 мг

Безопасность и Опасности

Пиктограмма (ы)
сигнал	Опасность
Заявления об опасностях СГС	H302: Вреден при проглатывании [Предупреждение, острая токсичность, перорально] H312: Вреден при контакте с кожей [Предупреждение: острая токсичность, кожный] H319: вызывает серьезное раздражение глаз [Предупреждение - серьезное повреждение глаз / раздражение глаз] H340: Может вызывать генетические дефекты [Опасность мутагенности зародышевых клеток] H360: Может нанести ущерб фертильности или нерожденному ребенку [Опасность репродуктивной токсичности] H361: Предполагается, что может нанести ущерб фертильности или нерожденному ребенку [Предупреждение репродуктивная токсичность] Информация может отличаться между уведомлениями в зависимости от примесей, добавок и других факторов.
Коды предупредительных выписок	P201, P202, P264, P270, P280, P281, P301 + P312, P302 + P352, P305 + P351 + P338, P308 + PXNUM, PXNX, PUMNX, PUMNX, PUMNX, PUMNX, PUMNX, PUMNX, PUMNX, PUMNX, PUMNX, PUMNX, PUMNX, PUMNX, PUMNX, PUMNX, PUMNX (Соответствующее утверждение для каждого P-кода можно найти на Классификация СГС страница.)

Другие данные

грузоперевозки	Не опасные грузы
	Под 2-8 ℃ для отгрузки
Код ТН ВЭД	293750
Хранилище	Под -20 ℃ для длительного хранения
Срок годности	1 год
Рыночная цена	USD 450 / г

Использовать шаблон

Биматопрост CAS #: 155206-00-1 может использоваться в фармацевтике

Bimatoprost CAS #: 155206-00-1 можно использовать для лечения выпадения волос на бровях

Биматопрост CAS #: 155206-00-1 используется для лечения гипотрихоза, связанного с режимами химиотерапии

Биматопрост CAS #: 155206-00-1 используется для лечения гипотрихоза ресниц

лечение сухости глаз и связанных с ними симптомов

лечение или профилактика кожных заболеваний или расстройств

лечение или профилактика спекания стекловидного тела

Связанные химикаты


Купить реагент
Sigma-Aldrich P6740	1 мг, 95%
ChemWhat 52735	1г, 5г, 10г, 50г, 99.5%
Нет поставщика реагента?	Отправьте быстрый запрос на ChemWhat
Хотите, чтобы вас указали здесь как поставщика реагентов? (Платная услуга)	Нажмите здесь, чтобы связаться ChemWhat


Утвержденные производители
Caming Pharmaceutical Ltd	https://www.caming.com/bimatoprost-cas-155206-00-1/
Хотите, чтобы вас включили в список одобренных производителей (требуется одобрение)?	Пожалуйста, скачайте и заполните эта форма и отправить обратно [электронная почта защищена]


Свяжитесь с нами для получения другой помощи
Свяжитесь с нами для получения другой информации или услуг	Нажмите здесь, чтобы связаться ChemWhat

наименование товара	Bimatoprost
Название IUPAC	(Z) -7 - [(1R,2R,3R,5S) -3,5-дигидрокси-2 - [(E,3S) -3-гидрокси-5-фенилпент-1-енил] циклопентил] -N-ethylhept-5-енамид
Молекулярная структура
Номер CAS Registry	155206-00-1
Синонимы	bimatoprost, lumigan; (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxy-5-phenyl-1-pentenyl]cyclopentenyl]-5-N-ethylheptenamide, Bimatoprost, cyclopentane N-ethyl-heptenamide-5-cis-2-(3α-hydroxy-5-phenyl-1-trans-pentenyl)-3,5-dihydroxy, [1_α,2_β,3_α,5_α], (5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-en-1-yl]cyclopentyl]-N-ethylhept-5-enamide, (5Z)-N-ethyl-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxy-5-phenyl-1-pentenyl]-cyclopentyl]hept-5-enamide, (Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((3S,E)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-en-1-yl)cyclopentyl)-N-ethylhept-5-enamide
Молекулярная формула	C₂₅H₃₇НЕТ₄
Молекулярная масса	415.573
InChI	InChI=1S/C25H37NO4/c1-2-26-25(30)13-9-4-3-8-12-21-22(24(29)18-23(21)28)17-16-20(27)15-14-19-10-6-5-7-11-19/h3,5-8,10-11,16-17,20-24,27-29H,2,4,9,12-15,18H2,1H3,(H,26,30)/b8-3-,17-16+/t20-,21+,22+,23-,24+/m0/s1
Ключ InChI	AQOKCDNYWBIDND-FTOWTWDKSA-N
Канонический SMILES	CCNC (= O) КЦИК = CCC1C (CC (С1С = CC (CCC2 = CC = CC = С2) O) O)
Изомерный SMILES	CCNC(=O)CCC/C=C\C[C@H]1[C@H](C[C@H]([C@@H]1/C=C/[C@H](CCC2 =СС=СС=С2)О)О)О